Arbuzov 反映（Michaelis-Arbuzov 反映）
Arbuzov 反映，也称 Michaelis-Arbuzov 反映，是一种通过三价磷酸酯与卤代烷烃反映生成五价烷基磷酸酯的有机反映。1898 年，A. Michaelis 和 R. Kaehne 报谈了三烷基亚磷酸盐与碘代烷加热反映生成二烃基磷酸酯。几年后，A.E. Arbuzov 对该反映的适用界限和局限性进行了详备商议。
Arbuzov反映是生成 C-P 键的首要反映之一，在大多量情况下产率较好。用这个步调生成的膦酸酯是 Horner-Wadsworth-Emmons 反映的肇端原料。
反映机理：
一般觉得经典的 Michaelis–Arbuzov 反映是过程两个阶段进行的：第一阶段，是三价磷化合物对卤代烃的亲核首要，磷取代卤离子，生成中间居品𬭸盐；然后卤离子作亲核试剂首要鏻盐，AG百家乐是真实的吗鏻盐分目田去烃基，获取最终居品膦酸酯。
一级卤代烷时时不错很好的进行该反映，而大部分二级和三级卤代烷无法反映。除了卤代烷，苄卤、卤代酯、酰卤和氯甲酸酯也不错参与反映。
卤代烷反映时，其活性次第为：RI > RBr > RCl，除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、α-卤代醚、α-或 β-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也不错进行反映。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不探究期，老是先脱除含碳原子数最少的基团。
干系文件：
Lewis Acid-Mediated Michaelis-Arbuzov Reaction at Room Temperature: A Facile Preparation of Arylmethyl/Heteroarylmethyl Phosphonates
G. G. Rajeshwaran, M. Nandakumar, R. Sureshbabu, A. K. Mohanakrishnan, Org. Lett., 2011, 13, 1270-1273.
Water-Promoted Mild and General Michaelis-Arbuzov Reaction of Triaryl Phosphites and Aryl Iodides by Palladium Catalysis
J. Zhang, W. Hu, Z. Chen, N. Wu, C. Li, T. Chen, L.-B. Han, Org. Lett., 2024, 26, 3386-3390.
Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High E Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
V. K. Aggarwal, J. R. Fulton, C. G. Sheldon, J. de Vicente, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6034-6035.
Reliable and Versatile Synthesis of 2-Aryl-Substituted Cinnamic Acid Esters
A. Ianni, S. R. Waldvogel, Synthesis, 2006, 2103-2112.
Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative/Decarboxylative Phosphorylation of Aryl Acrylic Acids with P(III)-Nucleophiles
B. Xiong, L. Si, L. Zhu, Y. Liu, W. Xu, K.-W. Tangag百家乐怎样杀猪, S.-F. Yin, P.-C. Qian, W.-Y. Wong, J. Org. Chem., 2023, 88, 12502-12518.